В 1987 году Джордан Белфорт начал работать брокером в крупном инвестиционном банке. Однако вскоре это место пришлось оставить — банк разорился после резкого падения индекса Доу-Джонса. Его супруга Тереза посоветовала ему попробовать себя в скромной конторе, которая торговала малозначимыми акциями. Упорная манера ведения переговоров и природное обаяние Джордана быстро принесли результат. Он подружился с соседом Донни, торговцем, с которым у них сразу сложились доверительные отношения. Вместе они решили открыть собственную компанию. В штат набрали друзей Белфорта, а также его отца Макса. Фирму назвали «Стрэттон Оукмонт». Вне работы Джордан вел бурную жизнь: бесконечные вечеринки, интимные встречи с женщинами легкого поведения, употребление наркотиков — кокаина и кваалюда. В какой-то момент его стремительным финансовым успехом заинтересовался сотрудник ФБР.